如果按照常理的发展，Jackson进入名校高中，打出好的数据，然后进入大学继续全面自己，在选秀中被首轮选中，未来看起来一片光明。但由于从小没受到好的教育，Jackson在连续第五次文化课考试都被亚利桑拒之门外后，他终于选择了放弃，决定去参加NBA的选秀。他来到了太阳队所处的城市菲尼克斯，整天在街头打街球，希望能够引起太阳球探的注意。最终在1997年的选秀中，Stephen在第二轮14位被太阳队选中。由于技术条件尚不成熟，而且没有经过NCAA的大学比赛锻炼，太阳队并没有给他一份合同。Stephen Jackson选择了回到他那个社区所在的一个叫做Butler Community College的学院就读，但由于已经参加过NBA的选秀，所以不能参加大学的比赛，Jackson的漂泊生活就此开始。
Jackson先是在CBA（Continental Basketball Association ）打了六场比赛，在场均12分钟的出场时间里，得到2.7分。之后他辗转各个地方，分别在澳大利亚的悉尼国王队、委内瑞拉、以及多米尼加共和国打过比赛。据他后来回忆说，前后共在十五支球队呆过。2000-2001赛季，篮网队给了他重返NBA的机会。在新泽西度过短暂的一个赛季后，他被波波维奇看中，来到了马刺队。第一个赛季，由于出场时间少的可怜，Jackson的数据只有场均3.9分，他也因此被排除到季后赛的大名单之外，这无疑是一件非常郁闷的事情，整个夏天，Jackson都在苦练自己的技术。第二个赛季，知人善用的波波维奇果然把他放在了首发得分后卫的位置。Jackson不负众望，打出了职业生涯最好的状态，并在总决赛里发挥上佳，在第6场比赛第四节，连中4个三分球，一举帮助球队锁定胜局，亲手埋葬了自己的前东家新泽西篮网队。举起总冠军奖杯的那一刻，Stephen Jackson泣不成声。之后在夏天续约的时候，当时的铁血经纪人费根让Jackson拒绝了马刺方面提供的3年1000万的合同，而是令当时所有人费解的选择了老鹰队，而当时亚特兰大人只给Jackson提供了一年100万美金的工资。后来发生的事实证明费根的手腕确实非常的大，Jackson在老鹰队打了一年，得分大幅的上涨，也因此得到步行者一纸6年3800万的大合同。而这一次，来到印第安纳，却是一个改变他一生的决定。
